Физические свойства:
Альдегиды – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу COH
Простейший представитель – метаналь HCOH – ядовитый газ, 40% -ный раствор – формалин;
Альдегиды С2-С14- жидкости, далее – твердые вещества;
C1- C3 : хорошо растворяются в воде, низшие имеют резкий запах,
C8- C12 : душистые вещества
Изомерия: углеродной цепи и межклассовая (с кетонами)
Получение:
- Каталитическим окислением спиртов:
R―CH2OH + [O] = R―COH + H2O
2CH3OH + O2 = 2HCOH + 2H2O
CH3OH + CuO = HCOH + Cu + H2O (t, kat)
CH3OH + H2O2 = HCOH + 2H2O
- Каталитическое окисление метана:
CH4 + O2 = HCOH + H2O (500 C)
- Каталитическое окисление алкенов:
CH2=CH2 + [O] = CH3COH
2C2H4 + O2 = 2CH3COH (t, PdCl2)
- Каталитическое дегидрирование первичных спиртов:
CH3OH (пар) → HCOH + H2 (300 C, Zn,Cu)
- Реакция Кучерова (каталитическая гидратация ацетилена):
CH≡CH + H2O = CH3COH (200 C, kat. HgSO4)
- Пиролиз:
2HCOOH → HCOH + CO2 + H2O (400 C, kat)
Химические
свойства:
- Окисление альдегидов (в кислой среде)
R―COH + [O] = R―COOH
CH3COH + KMnO4 + H2SO4 = CH3COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
HCOH + KMnO4 + H2SO4 = CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
- Окисление альдегидов (в нейтральной среде)
R―COH + [O] = R―COOH + R―COOK
CH3COH + KMnO4 = CH3COOH + CH3COOK + MnO2 + H2O
- Окисление альдегидов (в щелочной среде)
R―COH + [O] = R―COOK
CH3COH + KMnO4 + KOH = CH3COOK + K2MnO4 + H2O
- Обесцвечивание раствора мягкими окислителями
R―COH + Br2 = R―COOH + HBr
- Реакция «серебрянного зеркала» - качественная реакция на альдегиды
R―COH + Ag2O = R―COOH + 2Ag (упрощенно)
CH3COH + [Ag(NH3)2]OH = (NH4)2CO3 + Ag↓ + NH3 + H2O
HCOH + [Ag(NH3)2]OH = (NH4)2CO3 + Ag↓ + NH3 + H2O
- Взаимодействие с Cu(OH)2 (голубой) – качественная реакция на альдегиды
R―COH + Cu(OH)2 = R―COOH + Cu2O↓(красный) + H2O
- С аммиачным раствором Cu(OH)2:
R―COH + [Cu(NH3)4](OH)2 = R―COOH + Cu2O↓ + NH3 + H2O
- Каталитическое окисление кислородом воздуха
CH3COH + O2 = CH3COOH (t, Ni)
- Восстановление (с H2):
R―COH + H2 = R―CH2―OH
- Взаимодействие с циановодородом:
CH3COH + HCN = CH3―CH(OH)(CN)
- Взаимодействие с соляной кислотой:
CH3COH + HCl = CH3―CH(OH) ―Cl (1-хлорэтанол-1)
- Взаимодействие с хлором:
CH3COH + Cl2 = CH2Cl―COH (хлорэтаналь) + HCl
- Окисление бензойного альдегида:
C6H5CH3 + KMnO4 + H2SO4 = C6H5COH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
