pangenes.ru

Альдегиды


Физические свойства:

Альдегиды – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу COH

Простейший представитель – метаналь HCOH – ядовитый газ, 40% -ный раствор – формалин;

Альдегиды С214- жидкости, далее – твердые вещества;

C1- C3 : хорошо растворяются в воде, низшие имеют резкий запах,

C8- C12 : душистые вещества

Изомерия: углеродной цепи и межклассовая (с кетонами)

Получение:

  • Каталитическим окислением спиртов:

R―CH2OH + [O] = R―COH + H2O

2CH3OH + O2 = 2HCOH + 2H2O

CH3OH + CuO = HCOH + Cu + H2O (t, kat)

CH3OH + H2O2 = HCOH + 2H2O

  • Каталитическое окисление метана:

CH4 + O2 = HCOH + H2O (500 C)

  • Каталитическое окисление алкенов:

CH2=CH2 + [O] = CH3COH

2C2H4 + O2 = 2CH3COH (t, PdCl2)

  • Каталитическое дегидрирование первичных спиртов:

CH3OH (пар) → HCOH + H2 (300 C, Zn,Cu)

  • Реакция Кучерова (каталитическая гидратация ацетилена):

CH≡CH + H2O = CH3COH (200 C, kat. HgSO4)

  • Пиролиз:

2HCOOH → HCOH + CO2 + H2O (400 C, kat)


Химические свойства:

  • Окисление альдегидов (в кислой среде)

R―COH + [O] = R―COOH

CH3COH + KMnO4 + H2SO4 = CH3COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O

HCOH + KMnO4 + H2SO4 = CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O

  • Окисление альдегидов (в нейтральной среде)

R―COH + [O] = R―COOH + R―COOK

CH3COH + KMnO4 = CH3COOH + CH3COOK + MnO2 + H2O

  • Окисление альдегидов (в щелочной среде)

R―COH + [O] = R―COOK

CH3COH + KMnO4 + KOH = CH3COOK + K2MnO4 + H2O

  • Обесцвечивание раствора мягкими окислителями

R―COH + Br2 = R―COOH + HBr

  • Реакция «серебрянного зеркала» - качественная реакция на альдегиды

R―COH + Ag2O = R―COOH + 2Ag (упрощенно)

CH3COH + [Ag(NH3)2]OH = (NH4)2CO3 + Ag↓ + NH3 + H2O

HCOH + [Ag(NH3)2]OH = (NH4)2CO3 + Ag↓ + NH3 + H2O

  • Взаимодействие с Cu(OH)2 (голубой) – качественная реакция на альдегиды

R―COH + Cu(OH)2 = R―COOH + Cu2O↓(красный) + H2O

  • С аммиачным раствором Cu(OH)2:

R―COH + [Cu(NH3)4](OH)2 = R―COOH + Cu2O↓ + NH3 + H2O

  • Каталитическое окисление кислородом воздуха

CH3COH + O2 = CH3COOH (t, Ni)

  • Восстановление (с H2):

R―COH + H2 = R―CH2―OH

  • Взаимодействие с циановодородом:

CH3COH + HCN = CH3―CH(OH)(CN)

  • Взаимодействие с соляной кислотой:

CH3COH + HCl = CH3―CH(OH) ―Cl (1-хлорэтанол-1)

  • Взаимодействие с хлором:

CH3COH + Cl2 = CH2Cl―COH (хлорэтаналь) + HCl

  • Окисление бензойного альдегида:

C6H5CH3 + KMnO4 + H2SO4 = C6H5COH + MnSO4 + K2SO4 + H2O


pangenes.ru
pangenes.ru


pangenes.ru © 2019
Яндекс.Метрика