Алкены. Что нужно знать для решения заданий ЕГЭ по Химии.

Алкены. Что нужно знать для решения заданий ЕГЭ по Химии.

Алкены - это непредельные ациклические углеводороды, которые имеют одну двойную(' = ') связь(пи-связь).
Алкены также имеют название олефины, которое берет начало с латинского названия "gaz olefiant"- "маслородный газ", которое впервые дано этилену из-за его способности образовывать при взаимодействии с хлором жидкое маслянистое вещество(хлористый этилен).

Изомерия:

- структурная(изомерия углеродного скелета);
- межклассовая(метамерия, алкены имеют такую же формулу классу, как и циклоалканы);
- изомерия положения кратной связи;
- пространственная(цис-, транс-изомерия).

Что такое цис и транс изомерия? Пи-связь(' = ') не имеет цилиндрической симметрии, и поворот относительно двойной связи приведет к разрыву кратной связи, поэтому свободное вращение вокруг двойной связи невозможно, и положение в пространстве заместителей при углеродных атомах, соединенных двойной связью четко фиксировано. Следствием этого является наличие у алкенов геометрической цис-транс изомерии.
Если заместители расположены по одну сторону от двойной связи(например, углеводородные радикалы, или галогены), то такое положение называется цис-изомерия(от лат. cis - "с одной стороны"), если по разные стороны - транс-изомерия(от лат. trans - "через").

Важно: Транс изомеры термодинамически более стабильны, чем цис-изомеры.

Часто встречающиеся радикалы:
- винил(CH2═CHꟷ)
- аллил(CH2═CHꟷCH2ꟷ)

Характерный тип реакции: электрофильное присоединение(AdE)

В какие реакции вступают: присоединение, замещение, полимеризация, окисление, дегидрирование, гидрирование, гидратация, горение.

Именные реакции и правила:

  • Правило Марковникова(только для НЕСИММЕТРИЧНЫХ алкенов): Атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а атом галогена(или группа -OH) - к наименее гидрогенизированному.
    CH3ꟷCH═CH2 + HBr → CH3ꟷCH(Br)ꟷCH3
  • Правило Хараша(перекисный эффект): радикальное присоединение к двойной связи, в присутствии H2O2 реакция идет против правила Марковникова, то есть водород присоединяется к наименее гидрогенизированному атому углерода.
    CH3ꟷCH═CH2 + HBr → CH3ꟷCH2ꟷCH2ꟷBr (условия реакции: перекись водорода)
  • Правило Зайцева: при отщеплении воды и галогеноводородов наиболее легко отщепляется водород от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода.
    CH3ꟷCH(OH)ꟷCH2ꟷCH3 → CH3ꟷCH═CHꟷCH3 + H2O (условия реакции: t > 140, H2SO4(конц.))
  • Реакция Вагнера(мягкое окисление):
    3CH2═CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OHꟷCH2OH + 2MnO2 + 2KOH
  • Реакция Гарриеса(озонолиз):
    CH3ꟷCH═CH2 + O3 → озонид → CH3COH + HCOH (условия реакции: цинковая пыль, вода)
  • Реакция Львова(радикальное замещение(SR)):
    CH2 ═CHꟷCH2ꟷCH3 + Cl2 → CH2 ═CHꟷCH(Cl)ꟷCH3 + HCl (условия реакции: облучение, 450 С)
  • Реакция Циглера(получение полиэтилена низкого давления(ПЭНД)):
    nCH2═CH2 → …ꟷCH2ꟷCH2ꟷCH2ꟷCH2ꟷ…(условия реакции: 0,2 МПа, 100 С, kat - металлорганические соединения)


Какие классы органических веществ можно получить из алкенов:
- алканы(гидрирование);
- алкины(дегидрирование);
- одноатомные спирты(гидратация);
- двухатомные спирты(мягкое окисление перманганатом и водой);
- уксусный альдегид(каталитическое окисление этилена под действием хлорида палладия и t);
- карбоновые кислоты(жесткое окисление алкенов в присутствии серной кислоты и t)

Как обнаружить алкены в растворе:

  • Бромная вода(Br2). При добавлении Br2 к алкену происходит обесцвечивание раствора: был красный - стал бесцветный(за счет разрыва кратной связи и присоединения брома).
  • Окислители(перманганат калия, дихромат калия). При добавлении какого либо сильного окислителя, например, KMnO4, происходит разрыв двойной связи и раствор меняет окраску: был розовый - стал бесцветный.

Специфические реакции
Алкены могут образовывать эпоксиды, вступать в реакцию с серной кислотой(с щелочами алкены НЕ реагируют, так как сами проявляют основные свойства).

  • Образование эпоксидов: 2CH2═CH2 + O2 → 2C2H4O (условия реакции: t 150-300 C, Ag)
    Важно:
    Оксид этилена(эпоксид) легко присоединяет воду, образуя двухатомный спирт этиленгликоль.
  • Получение уксусного альдегида: 2CH2═CH2 + O2 → 2CH3COH (условия реакции: t, PdCl2)
  • Реакция с серной кислотой: CH2═CH2 + HꟷSO4H → CH3ꟷCH2ꟷSO4H (образуется этилсерная кислота)
  • Реакция Виттига(процесс синтеза олефинов):

[(C6H5)3PCH3]Br(бромистый метилтрифенилфосфоний) + C4H9Li → (C6H5)3P═CH2(метилентрифенилфосфоран) + C4H10 + LiBr
(C6H5)3P═CH2 + O═CHꟷC4H9 → (C6H5)3P═O(окись трифенилфосфина) + CH2═CHꟷC4H9

Реакции из заданий ЕГЭ 2021:

1) Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, каждое из которых не обесцвечивает бромную воду.
1) этан, этилен, ацетилен;
2) хлорэтан, пропан, бензол;
3) стирол, этилен, ацетилен;
4) толуол, 1,3-бутадиен, ацетилен;
5) бензол, циклогексан, 2-метилбутан.

Решение: В данном вопросе №13 из ЕГЭ нужно выбрать те варианты ответа, в которых должны быть предельные углеводороды, в молекулах которых нет кратных связей, это 25.

2) Установите соответствие между спиртом и исходным веществом, использованным для его получения:
СПИРТ
А) глицерин;
Б) изопропиловый спирт;
В) пропиловый спирт;
Г) этиленгликоль.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО
1) CH3ꟷCH═CH2
2) CH2═CH2
3) C2H5COH
4) C6H12O6
5) CO
6) CH3COH

Решение: глицерин, как и изопропиловый спирт получают из пропилена(реакцией Вагнера и гидратацией соответственно), пропиловый спирт можно получить из пропаналя(восстановление(+ H2)), и этиленгликоль образуется из этилена мягким окислением в водной среде, ответ 1132.

3) Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с подкисленной серной кислотой раствором перманганата калия.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
А) бутен-2;
Б) пропен;
В) бутин-1;
Г) изопропилбензол.

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
1) 1,2-пропиленгликоль
2) пропановая кислота
3) бензойная кислота
4) бутановая кислота
5) уксусная кислота
6) бутанон

Решение: реакция вещества с серной кислотой и раствором перманганат калия является жестким окислением, которое приводит к разрыву кратной связи; бутен-2 и пропен образуют уксусную кислоту, окисление бутина-1 образует пропановую кислоту, изопропилбензол - бензойную кислоту, ответ 5523.

4) Установите соответствие между формулой спирта и продуктом, который преимущественно образуется при дегидратации этого спирта.
ФОРМУЛА СПИРТА
А) CH3ꟷCH(OH)ꟷC2H5
Б) C2H5ꟷCH(OH)ꟷCH(CH3)2
В) C2H5ꟷC(CH3)(OH)ꟷC2H5
Г) (CH3)2CHꟷCH2ꟷCH(OH) ꟷCH3

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
1) бутен-1
2) бутен-2
3) 2-метилпентен-2
4) 4-метилпентен-2
5) 3-метилпентен-2
6) 4-метилпентен-1

Решение: это задание не является сложным, главное нужно расписать эти соединения и все станет ясно; первое вещество - это бутанол-2, при его дегидратации образуется бутен-2; второе вещество - 4-метилпентанол-3, при отщеплении образует 4-метилпентен-2; третье - 3-метилпентанол-3, при отщеплении воды дает 3-метилпентен-2; последнее соединение - 4-метилпентанол-2, дегидратация которого приводит к появлению 4-метилпентена-2, ответ 2454.

5) Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентена-1.
1) циклопентан;
2) пентадиен-1,3;
3) 2-метилбутан;
4) 2-метилбутен-2;
5) 3-метилбутин-1.

Решение: пентен-1 это представитель класса алкенов, которые, как ты помнишь, являются межклассовыми изомерами циклоалканов; исходя из этого факта можно с легкостью понять, какие ответы здесь верны - это циклопентан и 2-метилбутен-2, имеющий одинаковую количественную формулу с пентеном-1, ответ 14.

6) Задана следующая схема превращений веществ:
C2H4 → X → + H2 → Y → CH3COOH
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) этаналь;
2) этан;
3) этанол;
4) ацетон;
5) бромэтан.

Решение: первое вещество схемы - это этилен, из него в одну стадию можно получить этаналь(смотри реакцию образования уксусного альдегида выше), который, при восстановлении образует соответствующий этиловый спирт, или этанол, ответ 13.

7) Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлороводородом.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
А) бутан;
Б) бутен-1;
В) бутен-2;
Г) циклобутан.

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
1) 3-хлорбутан;
2) 2-хлорбутан;
3) не взаимодействуют;
4) 1-хлорбутан;
5) хлорциклобутан;
6) 1,2-дихлорбутан.

Решение: бутан не содержит кратных связей, поэтому не вступает в реакцию с хлороводородом; бутен-1 и бутен-2 образуют 2-хлобутан; циклобутан в реакции с HCl разрывает цикл и образует соединение 1-хлорбутан, ответ 3224.

Заключение:
Алкены вступают в реакции присоединения, при этом происходит разрыв кратной связи.
Алкены имеют общую формулу класса CnH2n, имеют межклассовый изомер - циклоалканы, гибридизация - sp2.
Олефины вступают в реакцию с водой, образуя спирты. Главные химические свойства: гидрирование, гидратация, полимеризация, окисление.



Станьте первым!



pangenes.ru © 2021
Яндекс.Метрика