Гибридизация электронных орбиталей: sp3, sp2 и sp.

Гибридизация электронных орбиталей: sp3, sp2 и sp.

Гибридизация sp3, sp2 и sp в органической химии с практическими примерами.

Введение

Зачем нам теория гибридизации?

Вот один ответ на это. Экспериментально подтверждено, что атом углерода в метане (CH4) и других алканах имеет тетраэдрическую структуру.

  • Напомним, что в тетраэдрической геометрии все углы имеют 109,5°, а связи имеют одинаковую длину.
  • Помните также, что ковалентные связи образуются в результате перекрывания орбиталей и совместного использования двух электронов между атомами.

Итак, чтобы предсказать валентность и геометрию атома углерода, мы рассмотрим его электронную конфигурацию и орбитали.

C – 1s 2 2s 2 2p 2

Валентные электроны - те, которые находятся на 2s и 2p орбиталях, и те, которые участвуют в связывании и химических реакциях.

Электронная конфигурация углерода

Из конфигурации электронов видно, что невозможно создать четыре одинаковые по длине, энергии и всем остальным параметрам связи, потому что одна из орбиталей является сферической s, а остальные три - p - орбиталями.

  • И именно здесь мы нуждаемся в теории, которая может помочь нам объяснить известную геометрию и валентность атома углерода во многих органических молекулах.

Гибридизация - это теория, которая используется для объяснения определенных молекулярных геометрий, которые в противном случае были бы невозможны.


Гибридизация sp3

Теперь давайте посмотрим, как это происходит, используя метан в качестве примера.

На первом этапе один электрон перепрыгивает с 2s на 2p орбиталь. Это приводит к возбужденному состоянию углерода:

Возбужденное состояние углерода

Обратите внимание, что электрон движется вперед, так как p - оболочка выше по энергии, чем s - оболочка, и это не является энергетически выгодным, но мы увидим, как это компенсируется на следующем этапе, когда орбитали смешаны (гибридизованы).

  • Таким образом, на следующем этапе s и p - орбитали углерода в возбужденном состоянии гибридизуются с образованием четырех одинаковых по размеру, форме и энергии орбиталей.

Образование sp3 гибридизации

Количество гибридных орбиталей всегда совпадает с количеством смешанных орбиталей.

Итак, четыре орбитали (одна 2s + три 2p) смешаны, и в результате получается четыре sp3 орбитали. Это гибридные орбитали, которые похожи на s и p - орбитали.

  • Таким образом, мы называем их sp3, потому что они образованы из одной s орбитали и трех p орбиталей.

Образование этих вырожденных гибридных орбиталей компенсирует энергию подъема s - p - перехода, поскольку они имеют меньшую энергию, чем p - орбитали.

Четыре sp3 - гибридизованные орбитали располагаются в тетраэдрической геометрии и образуют связи, перекрывая s - орбитали четырех водородов: это объясняет симметричную геометрию метана (CH4), где все связи имеют одинаковую длину и угол связи.

Метан, sp3 гибридизация

Все четыре связи C - H в метане являются одинарными связями, которые образуются путем лобового (или конечного) перекрытия sp3 - орбиталей углерода и s - орбитали каждого водорода.

Связи, которые образуются путем встречного перекрытия орбиталей, называются σ (сигма) связями, потому что электронная плотность сосредоточена на оси, соединяющей атомы C и H.


Этан - CH3-CH3 и другие алканы

Если вместо одного водорода мы подключим другой sp3 - гибридизированный углерод, мы получим этан:

Этан, гибридизация

И, следовательно, во всех алканах существует сигма - связь между атомами углерода и атомами углерод - водород, и атомы углерода sp3 гибридизуются с тетраэдрической геометрией:

Пример гибридизации алкана (пентан)

Чтобы обобщить это, любой атом с четырьмя группами (или атом или одинокая пара) является sp3 гибридизированным.

  • И если посмотреть на это, то, чтобы четыре группы были как можно дальше друг от друга, как мы знаем из теории отталкивания электронных пар, группы должны находиться на одинаковых четырех орбиталях, что возможно только в гибридизации sp3.

Например, какая гибридизация кислорода в следующей молекуле?

Этанол, гибридизация

Кислород связан с двумя атомами и имеет две неподеленные пары. Всего - четыре группы, и именно поэтому он sp3 гибридизован.


Гибридизация sp2

Когда атом углерода находится в возбужденном состоянии, sp3 - гибридизация не является единственным вариантом смешивания орбиталей.

Гибридизация sp2 происходит, когда s - орбиталь смешивается только с двумя p - орбиталями, в отличие от трех p - орбиталей в гибридизации sp3.

  • Итак, три орбитали смешаны, и в результате получаются три гибридные орбитали, которые называются sp2 - гибридными орбиталями.

sp2 гибридизация

Получающиеся 3 sp2 - орбитали затем располагаются в тригональной плоской геометрии (120°).

Важным отличием здесь по сравнению с гибридизацией sp3 является неучтенная (негибридизированная) p - орбиталь, которая не участвовала в гибридизации. Эта орбиталь расположена под углом 90° к плоскости тригонального расположения трех орбиталей sp2:

Геометрия sp2 гибридизации

Гибридизация углерода в этилене - C2H4

Два sp2 - гибридизированных атома углерода могут образовывать сигма - связь, перекрывая одну из трех sp2 - орбиталей и связываясь с двумя атомами водорода каждый, и два атома водорода образуют сигма - связь с каждым углеродом, перекрывая их s - орбитали с двумя другими sp2 - орбиталями.

Этилен, гибридизация

Это создает три связи для каждого углерода и одну орбиталь слева.

  • Помните, стандартная валентность углерода равна четырем, и ей положено иметь четыре связи.

Эта четвертая связь образована параллельным перекрытием двух 2p - орбиталей на каждом атоме углерода. Этот тип связи путем параллельного перекрытия орбиталей называется π-связью.

Итак, два атома углерода в этилене, который является первым членом семейства алкенов, имеют двойную связь.

  • В каждой двойной связи есть одна сигма и одна π-связь.

Геометрия двойной связи

Вот некоторые ключевые параметры гибридизации sp2 и двойных связей, которые вам необходимо знать:

* Все атомы на двойной связи находятся в одной плоскости;

* Угол между атомами составляет 120°;

* Угол между плоскостью и p - орбиталями составляет 90°.


Гибридизация sp

При sp - гибридизации s - орбиталь углерода в возбужденном состоянии смешивается только с одной из трех 2p - орбиталей.

Это называется sp - гибридизацией, потому что две орбитали (одна s и одна p) смешаны:

sp гибридизация

Получающиеся две sp - гибридные орбитали затем располагаются в линейной геометрии (180°), а две негибридизованные 2p - орбитали располагаются под углом 90°:

Геометрия sp гибридизации

Давайте посмотрим, как это происходит в ацетилене - C2H2. Два атома углерода образуют сигма - связь, перекрывая sp - орбитали.


Ацетилен, гибридизация

Один водород связывается с каждым атомом углерода, перекрывая его орбиталь с другой орбиталью.

Две p - орбитали каждого углерода перекрываются, образуя две π-связи.

Основные параметры sp гибридизации и тройной связи:

* Все атомы имеют линейную структуру;

* Угол между атомами составляет 180°;

* В тройной связи есть одна σ (сигма) и две π (пи) связи.


Гибридизация других элементов

В заключение, все, что мы обсуждали выше, относится не только к углероду.

Теория гибридизации работает с тем же принципом для всех других важных элементов в органической химии, таких как кислород, азот, галогены и многие другие.



Станьте первым!



pangenes.ru © 2019
Яндекс.Метрика